Hijo del tricampeón de WorldSBK Troy Bayliss, la llegada de Oli Bayliss en 2023 supuso el regreso de uno de los apellidos más notables del motociclismo al paddock de WorldSBK, y sobre una Ducati. Pasó su primera temporada en el campeonato con Barni Ducati, logrando un sexto puesto como mejor resultado, antes de cambiar al D34G Racing de Davide Giuliano, de nuevo con la Panigale V2. En 2023 tuvo una campaña marcada por las lesiones, pero regresa en 2024 para completar una alineación totalmente australiana en el equipo, junto a Tom Edwards.